الهيدروكربونات
الهيدروكربون في الكيمياء هو أي مركب كيميائي يتكون من الكربون (C) والهيدروجين (H) فقط. تتكون هذه المركبات من سلسلة من الكربون وذرات هيدروجين متصلة بتلك السلسلة. غالبا ما يستخدم مصطلح الهيدروكربون كاختصار للمصطلح هيدروكربون أليفاتي.
الميثان (غاز المستنقعات )هو هيدروكربون به ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين CH4. والإيثان هيدروكربون يتكون من ذرتي كربون مرتبتطين معا برابطة أحادية، وكل منها مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين C2H6. البروبان به 3 ذرات كربون(C3H8), وهكذا (CnH2•n+2).
أنواع الهيدروكربونات
هناك ثلاث أنواع رئيسية للهيدروكربونات:
هيدروكربونات مشبعة والتى تعرف أيضا بالألكانات, هي الهيدروكربونات التي لا تحتوى على روابط ثنائية أو ثلاثية أو حلقات أروماتية.
هيدروكربونات غير مشبعة وهي التي تحتوى على روابط ثنائية أو ثلاثية بين ذرات الكربون وتنقسم إلى :
ألكينات
ألكاينات
دايينات
عدد ذرات الهيدروجين
عدد ذرات الهيدروجين فى الهيدروكربون يمكن أن يتم تحديده بمعرفة عدد ذرات الكربون باستخدام المعادلات الآتية :
الالكانات : CnH2n+2
الألكاينات: CnH2n (بافتراض وجود رابطة ثنائية واحدة)
الالكاينات: CnH2n-2 (بافتراض وجود رابطة ثلاثية واحدة)
وكل من هذه الهيدروكربونات يتبع قاعدة 4-هيدروجين والتى تنص على أن كل ذرات الكربون يجب تتصل بأقصى عدد ممكن من ذرات الهيدروجين (أقصى عدد 4). لاحظ أن كل رابطة إضافية تزيل ذرتي هيدروجين, كما أن الهيدروكربونات المشبعة يمكن أن تحصل على الأربعة ذرات هيدروجين وهذا بسبب التواجد الفريد لإلكترونات الكربون الأربعة.
التمثيل الجزيئي
يتم غالبا تمثيل الهيكل الكربوني كشكل جزيئي ويتم تمثيل ذرات الكربون فيه كقمم والروابط كخطوط. التمثيلات الجزيئية تحتوى على بناء الهيدروكربون بحيث يمكن إضافة ذرات الهيدروجين الناقصة بطريقة محددة. وتتم دراسة الهيدروكربونات بتوسع أيضا فى الكيمياء الحسابية
البترول
الهيدروكربونات السائلة المستخرجة جيولوجيا هى البترول أو الزيت المعدني بينما الهيدروكربونات الغازية تسمى الغاز الطبيعي. كلاهما يعد مصدرا أساسيا للوقود وموادا أولية لإنتاج الكيمياويات العضوية, وتتواجد هذه الهيدروكربونات تحت سطح الأرض.
الهيدروكربونات لها أهمية اقتصادية كبيرة نظرا لأنها تمثل مكونات الوقود الحفري (الفحم, البترول, الغاز الطبيعي), إضافة ل الوقود الحيوي واللدائن والشموع والمذيبات.
الهيدروكربونات الأروماتية
الهيدروكربونات الأروماتية أو الأرينات هى هيدروكربونات, وتركيبها الجزيئي يتضمن على الأقل مجموعة تتكون من 6 ذرات كربون فى مستوى, مرتبطة معا بإلكترونات غير متمركزة, في نفس المستوى كما لو كانت تتكون من من روابط تساهمية أحادية وثنائية بالتبادل. وهذا التجمع بعد أبسط هيدروكربون أروماتي (البنزين) يسمي بحلقة بنزين.
خصائص الهيدروكربونات الأروماتية
ذرات الكربون يكون لها تهجين sp2, وبالتالي يكون لها بناء ثلاثي مستوي.
نسبة كربون-هيدروجين كبيرة.
يحترقوا بلهب أصفر سخامي نظرا لارتفاع نسبة كربون-هيدروجين.
يمكن يحدث لها تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترونات, بعكس المركبات الأليفاتية التى تفضل تفاعلات الاستبدال المحب للنواة.
أعضاء هذه المجموعة من المواد
يمكن للهيدروكربونات الأروماتية أن تكون وحيدة الحلقة أو متعددة الحلقات . البنزين, C6H6, هو أبسط المواد الوحيدة الحلقة ويعرف بأنه أول هيدروكربون أروماتي, ولقد تم التعرف عليه لأول مرة عن طريق فريدريك أجوست كيكولي فون شترادونتيز فى القرن التاسع عشر. وقد اخترع عدم تمركز الإلكترونات التى تنتقل بطريقة سريعة بين الشكل الثنائي والأحادي, أو اختصارا هو عملية الرنين, والتى تتحرك الروابط الثنائية فيها حول الحلقة السداسية. وعموما فإن العزم الكلي للروابط الأروماتية المتضمنة فى ظاهرة الأروماتية تكون أقوى من العزم الكلي للروابط عند النظر إليها كاتحاد بين الروابط الأحادية والثنائية. وعلى هذا فيجب التعرف على الترابط الأروماتي كنوع من الترابط بعيد عن كل الأنواع الأخرى من الروابط المتعددة, مثل الروابط الثنائية والثلاثية. ويمكن وصف هذا بدقة أكبر عن طريق نظرية المدار الجزيئي
الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات
من الأرينات المهمة الهيدروكربونات الحلقية المتعددة الحلقات, كما تسمى أيضا الهيدروكربونات الحلقية المتعددة الذرات. وتكون من أكثر من حلقة أروماتية. وأبسط هذه الهيدروكربونات البينتالين.
الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات التى تتكون من ثلاث حلقات أو أكثر شحيحة الذوبان فى الماء, ولها ضغط بخار منخفض. وبزيادة الوزن الجزيئي, يقل كل من الذائبية وضغط البخار. الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات التى لها حلقتين تذوب أكثر فى الماء كما أنها تكون أكثر تطايرا. ونظرا لهذا الخواص, فإن الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات تتواجد طبيعيا فى التربة والرسوبيات, بعيدا عن الماء والهواء. وعموما فإن الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات تتواجد فى شكل جسيمات معلقة فى الماء والهواء.
وبزيادة الوزن الجزيئي. فإن قدرة الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات على أن تكون مادة مسرطنة تزيد, بينما تقل سميتها. البينزو[إيه] بيرين, هو أول مادة مادة كيميائية مسرطنة تم اكتشافها.
النفثالين (C10H8), يتكون من حلقتان متحدتين المستوى ويتشاركان فى أحد الحواف. ولمزيد من الدقة فإن النفثالين ليس أحد الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات, ولكن يعتبر من الهيدروكربونات الأروماتية ذات الحلقتين. وللنفثالين رائحة مميزة, وهى معروفة لمن استخدم النفثالين فى مقاومة العثة (نفثالين كور).
الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات التى تعرف بخواصها المسرطن, والمشوهة:
بنزو(إيه) أنثراسين و كرايزين (C18H12).
بنزو(بي) فلورانثين.
بنزو(جيه) فلورانثين.
بنزو(كيه) فلورانثين.
بنزو (إيه) بيرين (C20H12).
بنزو (غي) بيريلين.
كورونين.
داي بينزو (إيه,إتش) أنثراسين (C20H14).
إندينو(3,2,1-سيد) بايرين (C22H12).
أوفالين.
فينانثرين
ويحتوى القطران أيضا على الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات.
الهيدروكربونات الأروماتية متعددة الحلقات ونشأة الحياة
فى يناير من عام 2004 (فى المقابلة 203 للمجتمع الفلكي الأمريكي), تم الإبلاغ عن فريق برئاسة إيه. ويت, قام بدراسة انبعاث الأشعة فوق البنفسجية من السديم المستطيل الأحمر ووجد أن هناك طيف خاص بالأنثراسين, والبيرين. (لم يتم ملاحظة وجود أيا من المركبات المعقدة مثل هذه فى الفضاء من قبل.) وقد عزز هذا الاكتشاف الافتراضات التى تقول أن السديم الذى يشابه المستطيل الأحمر يقترب من نهاية حياته. وأن دورات الحرارة الحالية تسبب وصول الهيدروجين والكربون الموجودين فى قلب السديم إلى الرياح النجمية, ويكون إشعاعهم للخارج. وبعد برودتهم, ترتبط الذرات ببعضها ظاهريا بطرق مختلفة وبالتالي تكون جسيمات من ملايين الذرات أو أكثر.
واستنتج ويت وفريقه أنه نظرا لأن الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات يمكن أن تكون أساسية فى نشأة الحياة على الأرض فإن أى سديم سيكون بالضرورة محتو على نوع من أنواع الحياة.
الألكانات
الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة غير حلقية والتى فيها يكون الجزيء به الحد الأقصي من ذرات الهيدروجين وبالتالي لا يكون بها روابط ثنائية.
الألكانات تعرف أيض بإسم برافينات, أو إجمالا "سلسلة البرافينات" وهذه المصطلحات يمكن أن تستخدم أيضا للألكينات والتى تكون ذرات الكربون بها سلسلة أحادية, غير متفرعة, وعند وجود تفرعات فى سلسة الألكانات تسمي "أيزوبرافينات" وتنتمى الألكانات للمركبات الأليفاتية.
المعادلة العامة لتركيب الألكانات CnH2n+2, وأبسط ألكان على هذا يكون الميثان, CH4, ويليه الإيثان, C2H6, وهكذا. وكل ذرة كربون فى الألكانات لها تهجين sp3. الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة غير حلقية والتى فيها يكون الجزيء به الحد الأقصي من ذرات الهيدروجين وبالتالي لا يكون بها روابط ثنائية.
الألكانات تعرف أيض بإسم برافينات, أو إجمالا "سلسلة البرافينات" وهذه المصطلحات يمكن أن تستخدم أيضا للألكينات والتى تكون ذرات الكربون بها سلسلة أحادية, غير متفرعة, وعند وجود تفرعات فى سلسة الألكانات تسمي "أيزوبرافينات" وتنتمى الألكانات للمركبات الأليفاتية.
المعادلة العامة لتركيب الألكانات CnH2n+2, وأبسط ألكان على هذا يكون الميثان, CH4, ويليه الإيثان, C2H6, وهكذا. وكل ذرة كربون فى الألكانات لها تهجين sp3.
تسمية الألكانات
نظام IUPAC
ينتهى إسم الألكان باللاحقة "ان". الحلقات المستقيمة للألكانات والتى بها 8 أو أقل من ذرات الكربون يتم تسميتها طبقا للجدول التالي, والذى يحتوى أيضا على إسم الألكيل المتكون بنزع ذرة الهيدروجين الطرفية. (لمشاهدة قائمة كاملة للألكانات قائمة ألكانات
اسم الألكان صيغة الألكان الجذر الألكيلي صيغة الجذر الألكيلي
ميتان CH4 ميتيل CH3
ايتان C2H6 ايتيل C2H5
بروبان C3H8 بروبيل C3H7
بوتان C4H10 بوتيل C4H9
بنتان C5H12 بنتيل C5H11
هكسان C6H14 هكسيل C6H13
هبتان C7H16 هبتيل C7H15
اوكتان C8H18 اوكتيل C8H17
تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون.
ترقيم الذرات بداية من أحد الأطراف حتى الطرف الأخر, على أن يكون طرف البداية هو الأقرب لمجموعات التفرع فى حالة وجودها.
تحديد المجموعات المتصلة بالسلسلة بالترتيب وبداية كتابة إسم الألكان كالتالي:
رقم ذرة الكربون المتصلة بمجموعات فرعية, وفى حالة وجود أكثر من تفرع يتم كتابة أرقام التفرع بترتيب الترقيم فى السلسلة الرئيسية ( 3,2- وليس 2,3- . 4,1- وليس 1,4- . وهكذا) فى حالة وجود إتصال لنفس المجموعة أكثر من مرة بسلسة الألكان, نستخدم البادئات التالية طبقا لعدد مرات التكرار: " ثنائي", "ثلاثي", "رباعي", وهكذا.
إسم المجموعة أو المجموعات المتصلة بالسلسلة, بنفس ترتيبها طبق لترقيم السلسلة.
ينتهى الإسم بكتابة إسم أطول سلسلة مستقيمة.
ولتنفيذ هذه الخطوات, يجب أن نعرف إسم المجموعات المتصلة بالسلسلة. وهذا يتم بنفس الطريقة السابقة فيما عدا انه يتم ترقيم المجموعة بداية من أول ذرة كربون متصلة بسلسلة الألكان, وفى إتجاه أطول سلسلة بداية من هذه النقطة, وليس طبقا لأطول سلسلة موجودة فى المجموعة.